Contribuţii la studiul reacţiilor de funcţionalizare a compuşilor heterociclici cu azot

Abstract

Pirazolo[5,1-c][1,2,4]triazolii fac parte din categoria sistemelor (5,5) biciclice condensate, avînd un atom de azot comun. Literatura referitoare la pirazolo[5,1-c][1,2,4]triazoli este mai ales literatura de brevete, numărul articolelor din revistele de specialitate fiind relativ mic. Pirazolo[5,1-c][1,2,4]triazolii sunt utilizaţi ca formatori de culoare magenta, cian sau chiar galbeni, în materiale fotosensibile color pe bază de halogenuri de argint, în compoziţia cernelurilor pentru imprimante cu jet, ca parte componentă a tonerului color, ca şi componentă în vopselele pentru fibre proteice, ca substanţe cu acţiune antibacteriană şi antifungică, cu toxicitate redusă. În această teză s-a abordat studiul reacţiilor de funcţionalizare al sistemului poliheterociclic pirazolo[5,1-c] [1,2,4]triazolic, respectiv stabilirea regioselectivităţii acestora, precum şi stabilirea legăturii între reactivitatea pirazolilor şi 1,2,4-triazolilor izolaţi şi reactivitatea sistemului pirazolo[5,1-c][1,2,4]triazolic Pirazolii 1,3,5-trisubstituiţi prezintă două poziţii reactive: poziţia 4 pentru reactanţi electrofili cu carbon, azot, etc. şi poziţia 2 doar pentru reactanţi electrofili cu carbon. 1,2,4-Triazolii-3,5-disubstituiţi pot prezenta o singură poziţie reactivă: poziţia 1 mai ales pentru reactanţii electrofili cu carbon. Sistemul pirazolo[5,1-c][1,2,4]triazolic condensat, tinând seama de reactivitatea celor două componente heterociclice izolate, ar trebui să prezinte ca poziţii reactive, poziţiile 1,5,7 pentru reactanţi electrofili cu carbon şi poziţia 7 pentru reactanţi electrofili cu azot.