Utilizarea carbonaţilor organici pentru protejarea grupei amino- şi activarea grupei carboxil ale aminoacizilor în sinteze de peptide

Abstract

Unul din aspectele esenţiale ale chimiei organice moderne este utilizarea unor reactivi biodegradabili cu o toxicitate mai redusă pentru mediu înconjurător, dar care să prezinte o reactivitate ridicată. în acest sens există deja tendinţa de renunţare la compuşii halogenaţi, aceştia fiind înlocuiţi cu compuşi ai oxigenului şi azotului. Dintre aceştia, derivaţii funcţionali ai acidului carbonic prezintă un interes crescut datorită reactivităţii lor relativ ridicate faţă de reactanţii nucleofili în sinteze organice fine. Carbonaţii simetrici de tipul /V,/V'-disuccinimidilcarbonatului, /V,/\/-diftalimidilcarbonatului pe lângă alte multe utilizări (reactivi de carbonilare ce urmăresc inserarea grupei carbonil între grupe amino, hidroxi şi tiolice cu formare de uree, carbamaţi, ditiocarbamaţi şi izotiocianaţi sau ca agenţi de deshidratare) sunt folosiţi, în special, în sinteza de peptide, la prepararea de esteri reactivi ai aminoacizilor Cercetările efectuate în cadrul tezei au urmărit obţinerea sinteza unei serii de carbonaţi organici reactivi pornind de la reacţia disuccin-imidilcarbonatului, respectiv diftalimidilcarbonatului cu diferiţi alcooli, în vederea obţinerii unor carbonaţi micşti reactivi care pot servi ca intermediari în cadrul etapei de /V-protejare a aminelor şi aminoacizilor.