Contribuţii la studiul obţinerii şi a proprietăţilor unor derivaţi ai pirazolilor

Abstract

Aminoderivaţii pirazolici şi sărurile de diazoniu obţinute prin diazotarea acestora formeazǎ clase de compuşi cu important potenţial sintetic utilizaţi fiind în obţinerea de compuşi poliheterociclici de tipul pirazolo[5,1-c] [1,2,4]triazinelor sau pirazolo[5,1-c]benzo[1,2,4]triazinelor, care au dovedit activitate biologică remarcabilă. Mulţi dintre aceşti compuşi au efecte antiinflamatorii, anticonvulsivante, antitumorale, antihiperglicemiante sau insecticide. In aceastǎ tezǎ s-au realizat reacţiilor de cuplare dintre clorura de 1H-4-etoxicarbonil-3-metil-pirazol-5-il-diazoniu şi : o serie de compuşi metilenici (disponibili comercial sau sintetizaţi în laborator), o serie de 5- pirazolone-3-mono-, respectiv 1,3-disubstituite sintetizate în laborator şi respectiv o serie fenoli şi derivaţi fenolici (disponibili ca atare sau sintetizaţi conform datelor din literatură). S-a realizat deasemenea reacţia dintre clorura de 1H-4- etoxicarbonil-3-metil-pirazol-5-il-diazoniu şi 1,7-dihidroxinaftalen şi studiul posibilităţilor de obţinere ale unor compuşi poliheterociclici de tipul pirazolo[5,1-c]nafto[1,2-e][1,2,4]triazinelor. Au fost obţinuţi doi compuşi poliheterociclici pornind de la sarea de diazoniu de mai sus şi 2,7- dihidroxinaftalen: 3-etoxicarbonil-2-metil-nafto[1,2-e]pirazolo[1,5- c][1,2,4]triazina şi 3-etoxicarbonil-2-metil-6-(1H-4-etoxicarbonil-3-metilpirazol- 5-il)-azo-nafto[2,1-e]pirazolo[1,5-c] [1,2,4]triazina. S-a realizat studiul solvatocromic al produşilor intermediari şi finali şi a fost studiatǎ influenţa pH-ului asupra spectrelor UV-VIS ale produşilor astfel obţinuţi. Au fost realizate reacţiile de ciclizare ale hidrazonelor sintetizate obţinându-se patru compuşi noi din clasa pirazolo[5,1-c] [1,2,4]triazinelor.