Contribuţii la studiul utilizării bis(o-nitrofenil)carbonatului în sinteze de derivaţi funcţionali ai acidului carbonic (uree, carbamaţi, carbonaţi)

Abstract

În ultimii ani, în sinteza chimică un înteres deosebit se acordă proceselor chimice sigure şi care să nu aibă efecte negative asupra mediului înconjurător. Folosirea unor compuşi netoxici şi cu reactivitate mărită care să înlocuiască compuşii toxici în sinteza organică a devenit o problemă importantă din punct de vedere al mediului încojurător. Fosgenul, un compus extrem de toxic, este una din principalele materii prime utilizate pentru prepararea derivaţilor funcţionali ai acidului carbonic. Cu toate că de-a lungul timpului s-au găsit diferite tipuri de înlocuitori ai fosgenului care sunt compuşi stabili şi pot fi folosiţi fără precauţii speciale printre care dimetil carbonatul, bis(p-nitrofenil)carbonatul, trifosgenul, di-terţ-butil-dicarbonatul, 1,1-carbonildiimidazolul, 1,1’- carbonilbisbenzotriazolul, S,S’- dimetilditiocarbonatul, unii din aceştia fie sunt la rândul lor preparaţi din fosgen fie necesită condiţii energice sau îndelungate de reacţie. Atenţia noastră a fost îndreptată asupra bis(o-nitrofenil)carbonatului un compus netoxic şi stabil, în literatură fiind cunoscute doar reacţiile de transesterificare ale acestui carbonat în urma cărora s-au obţinut carbonaţi şi policarbonaţi. În cadrul grupului nostru de cercetare bis(o-nitrofenil)carbonatul a fost reobţinut şi a fost utilizat ulterior în reacţii cu diverşi nucleofili cu azot şi cu oxigen fiind obţinuţi cu succes o-nitrofenilcarbamaţi, diaril şi dialchil uree simetrice precum şi imidazolidinone şi oxazolidinone. În această lucrare se prezintă o continuare a studiului reacţiilor bis(onitrofenil) carbonatului cu nucleofili şi binucleofili cu azot în vederea obţinerii a diverse uree simetrice şi nesimetrice, disubstituite şi trisubstituite, bis-uree şi dicarbamaţi.