Abstract:
Substanţele polifenolice, între care se numără şi flavonoidele,
reprezintă una dintre cele mai importante clase de compuşi naturali care
dispun de o remarcabilă activitate biologică. Utilizarea lor este limitată de
stabilitatea redusă şi solubilitatea redusă a acestora, atât în solvenţi organici
cât şi în soluţii apoase. Pentru a elimina aceste inconveniente, flavonoidele
pot fi transformate în derivaţi glicozilaţi sau acilaţi, prin metode chimice,
enzimatice sau chemoenzimatice. Metodele enzimatice sunt mai eficiente,
pentru că ele oferă posibilitatea de a fi exploatată regioselectivitatea ridicată
a acestor biocatalizatori, realizând o funcţionalizare selectivă a flavonoidei.
Transformarea flavonoidelor în bioconjugaţi prin acilare cu acizi carboxilici de
diverse structuri oferă posibilitatea de a introduce în molecula lor o altă
funcţiune biologic activă şi de a modifica astfel în sens pozitiv nu numai
proprietăţi fizice ca solubilitatea, ci şi activitatea biologică.
Protejarea şi în special eliberarea controlată a diverselor molecule
organice se realizează aproape exclusiv prin intermediul compuşilor
încapsulaţi. Ciclodextrinele fac parte din clasa celor mai utilizaţi receptori din
chimia incluziunii gazdă-oaspete, fiind utilizaţi preponderent în industriile
alimentară, cosmetică şi farmaceutică. Avantajele încapsulării în ciclodextrine
a substanţelor cu activitate biologică sunt: îmbunătăţirea biodisponibilităţii,
creşterea stabilităţii, reducerea efectelor secundare.
Până în prezent, nu există date de literatură referitoare la compuşii
de incluziune ai ciclodextrinelor cu bioconjugaţi de tipul esterilor flavonoidelor
şi nici la modelarea moleculară a unor asemenea complecşi.
Cercetările efectuate în cadrul prezentei teze de doctorat au avut
următoarele obiective principale: obţinerea de bioconjugaţi pe calea
esterificării enzimatice directe a flavonoidelor cu acizi graşi saturaţi şi
nesaturaţi; identificarea, separarea şi caracterizarea acestor bioconjugaţi prin
tehnici cromatografice şi spectrometrice;modelarea moleculară a interacţiunii
bioconjugaţilor cu ciclodextrinele; obţinerea compuşilor de incluziune ai
ciclodextrinelor cu flavonoide, acizi graşi (saturaţi şi nesaturaţi) şi
bioconjugaţii acestora prin metoda cristalizării din soluţie etanol-apă şi
studiul activităţii antioxidante şi transferului prin membrană a sistemelor
supramoleculare obţinute.